辽宁石油化工大学学报
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基于1,3⁃环己二酮砌块的吲哚类似物合成研究
席爽, 王锐
辽宁石油化工大学学报    2022, 42 (2): 23-29.   DOI: 10.3969/j.issn.1672-6952.2022.02.004
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以廉价易得和具备多种反应性的2位单侧链取代的1,3?环己二酮化合物作为合成砌块,以苯基四氟硼酸重氮盐作为原料,采用经典的Japp?Klingemann费舍尔吲哚合成法,对其进行开环碎裂化,进而环合,得到更有价值的多取代吲哚结构单元。其中,以2?甲基?1,3?环己二酮和苯基四氟硼酸重氮盐作为原料,在对甲苯磺酸作为酸试剂、甲苯为溶剂的回流条件下,反应15.0 h,能以49%的产率得到关环吲哚产物;以2?苄基?1,3?环己二酮和苯基四氟硼酸重氮盐作为原料,在体积分数为30%的盐酸乙醇溶液的封管加热回流条件下,反应0.5 h,能以98%的产率得到关环吲哚产物。该合成方法学可应用于吲哚类生物碱的全合成研究中。

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